置換困難な位置に選択的に官能基を導入する触媒反応を開発

JST戦略的創造研究推進事業において、ERATE金井触媒分子生命プロジェクトの触媒グループの東京大学大学院薬学系研究科・國信洋一郎グループリーダー、金井求研究総括らは、これまで置換困難だった芳香環のメタ位に官能基を選択的かつ効率的に導入する独自の触媒を開発し、水素結合を用いる新たな反応機構を示すことに成功した。

今までの芳香環の置換反応では、オルト位に置換されやすいことが知られている。メタ位に選択的に官能基を導入する反応は有用と期待されていたが、変換できる化合物の種類が限定されることや、他の位置も変換された、複数の生成物との混合物が得られるなどの課題があり、新たな反応の開発が求められていた。

研究グループは、官能基を位置選択的に導入するために、置換反応を進行させる「反応部位」、芳香環の1つ目の置換基を認識する「認識部位」、これらの部位をつなぐ「架橋部位」の3つの部位から構成される独自の触媒分子を設計した。

研究グループは、この設計をもとに実際に遷移金属触媒を合成し、メタ位にボリル基を導入することに成功した。その反応機構を調べたところ、合成した触媒の「認識部位」は芳香環の置換基との間に水素結合を形成していることが明らかになった。

今回の研究結果により、今回開発した触媒を用い、水素結合と適切な長さの「架橋部位」を活用することで、これまで困難であった芳香環のメタ位に選択的にボリル基を導入するための触媒を設計する戦略を示すことができた。

他の官能基を位置選択的に導入する反応や触媒が同様の戦略によって開発されることが期待され、今回開発した反応機構を用いることで、新たな医薬品や機能性材料の開発や、より効率的な合成に寄与することが期待される。

（画像はプレスリリースより）




科学技術振興機構　プレスリリース
http://www.jst.go.jp/pr/info/info1122/index.html